La excursión que os proponemos parte del Acueducto, el mayor emblema de la ciudad, obra de ingeniería romana importantísima. Su construcción tiene una leyenda con el diablo como protagonista.
Recorremos la muralla, de los siglos XII y XIII, y la judería, visitando la Antigua Sinagoga Mayor, hoy Iglesia del Corpus Christi, el Centro Didáctico Judío. Llegamos al Alcázar, con su silueta de cuento, que se recorta en el cielo y más adelante, paseamos por el Jardín de los Poetas hasta la Puerta de Santiago. Recorremos el Barrio de las Canonjías, uno de los más importantes conjuntos de arquitectura románica civil de Europa. Llegamos hasta la Casa de Antonio Machado, en la calle de los Desamparados, que fue adquirida por la Academia de Historia y Arte de San Quirce.
Salimos a la Calle Real, hasta la Plaza Mayor, visitamos la Iglesia de San Andrés, del siglo XII; la Catedral del siglo XVII y la Plaza Mayor, cuyo origen se remonta hasta el XV; la Plaza de Medina del Campo, la iglesia de San Martín o La Casa del siglo XV, antiguo palacio de los Tordesillas. Contemplamos casas que oscilan entre los siglos XV y XX, con la Casa de los Picos hasta el Acueducto.
Llegamos hasta el Barrio de los Caballeros, con el mejor conjunto de palacios de la ciudad: la casa del marqués de Lozoya con su portada románica; el palacio Quintanar (S. XVI); el Palacio del Conde Cheste; la Casa de las Cadenas (S.XV) y Casa del Marqués de Castellanos y de Uceda – Peralta (hoy Diputación).